圖／士林舊街的隱密巷弄裡，仍留存著屬於上個時代的三合院建築。普通人攝影。 
關於士林開拓的最早記載，始於清康熙四十二年（公元1703年），福建漳州人鄭維謙率眾由淡水河口進入台北盆地，並在支流基隆河畔的「下樹林埔」，進行挖鑿水圳、灌溉良田的大工程。下樹林埔的「下」是低窪處的意思，「埔」則是指平坦廣闊的地方。
經過數十年經營，下樹林埔已經成為具相當規模的村莊，然而在清乾隆七年（公元1741年）發生了一場極為嚴重的水災，下樹林埔的地理環境無法承受河水暴漲所帶來的傷害，村莊也被破壞殆盡。眾人商議之下，決定將村莊往東遷移至地勢較高之處，成為後來的士林舊街。
原本設立於下樹林埔，供奉祈求五穀豐收的土地公及神農大帝的福德祠，也被洪水給沖毀。於是福德祠跟著遷移重建，並改名為芝蘭廟，也就是今日的士林神農宮。芝蘭廟一名源於士林的舊稱「八芝蘭」，為凱達格蘭族對溫泉一詞「Pattsiran」的音譯，後來被定為官方地名。
士林之稱要一直到日治時期才出現，一般說法是因為當地重視教育，所以取「士子如林」的寓意。不過另有一說，是來自士林最初墾闢的下樹林埔，由「樹林」變成閩南語發音相似也較為典雅的「士林」。下樹林埔就在現今的新光醫院一帶，附近仍有以下樹林為名的街道。
圖／士林神農宮一景。普通人攝影。
隨著大量漢人移民的湧入，淡水河流域沿岸出現如滬尾（今淡水）、新莊與艋舺（今萬華）這樣的貿易聚落，由於士林舊街的位置正落在滬尾與新莊的中間，具備兩地貨物運輸的集散功能，還能與基隆河上游的錫口（今松山）、水返腳（今汐止）等地互通有無。除此之外，金包里（今金山）的漁貨也會沿著翻越陽明山的魚路古道，送往士林舊街進行交易，因此士林舊街日益繁榮。
不過繁榮帶來的並非只有好處，也容易受到時局動盪而飛來橫禍。清乾隆五十一年（公元1786年）爆發的林爽文之亂，令台灣由南到北均陷入失序狀態，淡水河沿岸所有聚落，除了艋舺成功抵禦之外，全都遭到洗劫破壞、無一倖免，士林舊街亦遭嚴重損毀。
圖／鄰近士林舊街，位於華榮路的傳統市場，過去曾為金包里漁貨的交易場所。普通人攝影。
林爽文事件平息後，士林舊街經過很長一段時間的休養生息，然而自清咸豐三年（公元1850年）開始，北台灣陷入了大規模的漳泉械鬥，再度重創士林舊街；事情過後不滿一個月，又遇上山洪暴發，整個士林舊街受到了毀滅性的打擊。
漳泉械鬥與山洪暴發，不過是士林舊街另覓新址的契機，早在之前的士林舊街，就已經出現因貿易日盛而導致空間不敷使用的問題了，於是隔年開始進行搬遷作業，將聚落南移到今日的士林夜市一帶。
雖然士林舊街很早便淡出歷史舞台，現在也只是一般的住宅區，但從「前街」和「後街」這類自古傳承下來的路名、保留了巷弄蜿蜒曲折的紋理、零星散布的老建築，以及依然香火鼎盛的神農宮，都能依稀看出士林舊街過去風光一時的輪廓。
穿梭在士林舊街之中，也別有一番古樸的美感呢！
圖／士林舊街的巷弄一景。普通人攝影。
